決定休學後，2011年3月我搬離台南回到高雄，並且開始思索下一步要怎麼走，在這同時，持續開發教學務系統，慢慢對於「系統」有了更深的概念。一般來說，沒經驗的工程師最常犯的錯誤就是對於自身再開發的軟體太過於本位思考，也就是在設計軟體時會認為消費者會依照程式設計的方式進行操作，畢竟程式是一個蘿蔔一個坑，不是pass就是error，但沒想到，學新技術不會讓人成長，讓人成長的是debug的過程。然而在第一次開發教學務系統才知道...原來學校教的完全用不到，會督促自己進步的是使用者的complain和Google，縱使邏輯架構再怎麼利害，終究敵不過使用者按錯一個按鈕。
到3月到4月這期間，我嘗試找間公司上班並且用下班時間開發程式，但我發現：1. 我沒辦法接受上下班打卡，且時間都被管住。 2. 這樣下班後開發程式致使我開發的軟體品質驟降。 3. 我不能名正言順的上班。因此，我辭去了這份工作，選擇專注於接案開發。
在6月到7月這段期間又一項訂單管理系統，也因此，對於大量資料儲存的資料庫設計有了另一層的領悟，也開始嘗試設計更精簡、完善、快速的資料庫架構。而8月到9月則協助處理資策會的計畫，帶的學弟很努力，但畢竟當時程式基礎不佳，花了一個半月做不出計畫所需的功能，直至8月中我暫時搬至台南，並就近觀察學弟的狀態。對於管理，我向來不是很愛直接協助，往往都是先丟著讓他們自己去衝去撞去嘗試，真不行，我才會跳進去進行開發，這樣的做法，從碩班開始就有了。最後，學弟還是沒能開發出來，直到某一晚接到老師的指示，隔天一早拎著筆電和一杯咖啡晃進實驗室，等到吃消夜時，程式已經進入測試修改階段，隔天回報老師該計畫可以結案。而這位學弟後續也很努力，現於晨星硬體部門上班。
回到高雄已是9月時，接下一套平台設計，雖說平台設計已經在教學務系統做過，但使用對象從20人暴增到20,000人，這是一項很大的挑戰，也開始考驗我程式設計的功力。最終，這平台案，兩個禮拜寫完，那不是一套很完善的系統我坦承，但已經盡我所能的做了，慶幸的是，平台依然有bug，但都是在一夜之間可以搞定的問題。
2011年底回顧一整年，大大小小案子接了五六個，當時依然沒有想那麼多，只想著要賺點錢，畢竟自己選擇休學，又不想那麼快入伍，所以就繼續維持接案的狀態。但沒想到的，這樣的生活卻讓我開始產生了變化，每到夜晚夜深人靜時，我總是會問自己：「我要的是什麼? 我到底在幹嘛? 我會得到什麼? 我已經失去什麼?」這樣的問題在腦海盤旋了一年之久，2011年底，我想做個不一樣的嘗試，某個夜晚我告訴自己：「不然...試試看創業好了，拼看看這一年，年底不論成敗都去服兵役。」因為如此，2012年我開始放手接案、放手談案子，也嚐到了真正的「失敗」。
自碩班開始接案，並沒有遇過專案不能結案或是中止製作，可能因為是學生，客戶都較客氣也較能包容，但決定出來後，我嚐到第一次的失敗：「沒簽約就花太多時間在設計架構和開始寫程式。」最終該客戶避而不見，換來一個月的瞎忙和浪費時間。第二次則是我自身的問題：「沒搞清楚客戶需求急於簽約，且沒選對時機談專案內容。」這是專案執行時最不該發生的事，而我卻幹了這件事，以至該專案後續以中止合約結束；這兩堂課，狠狠的上了我兩課。調整心態後，繼續接案，越做越多也越做越大越複雜。
2012年是我遭遇最多狀況的時候，但也因為是直接對應各企業主，過程中學習到很多讓我原先都想不到的事情，從最早一套教學務系統開始，網羅包括企業形象網站，甚至於CRM (Customer Relationship Management, 客戶關係管理)系統；並且在2012年7月協助廠商取的「高雄市政府地方產業創新研發推動計畫(地方型SBIR)」開始更複雜的學習。
很多時後我回想，除了程式設計，這段期間我學了什麼? 但始終找不到答案，只知道遇到問題就找答案、就問，哪怕是翻白眼、被罵、嘲笑，我都不在乎，只在意有沒得到我要的答案並解決問題。從應對進退、談判、規劃、排程、系統設計、程式撰寫、會計科目、新點子發想。2012年我都在做這些事，再做的過程不自覺，直到當兵下部隊後，才知道。
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